(2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diol | 1174754-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1174754-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QJRZPXUBICPNLO-WKSBVSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• De novo asymmetric synthesis and biological analysis of the daumone pheromones in Caenorhabditis elegans and in the soybean cyst nematode Heterodera glycines
  作者：Haibing Guo、James J. La Clair、Edward P. Masler、George A. O'Doherty、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.033

  日期：2016.5

  The de novo asymmetric total syntheses of daumone 1, daumone 3 along with 5 new analogs are described. The key steps of our approach are: the diastereoselective palladium catalyzed glycosylation reaction; the Noyori reduction of 2-acetylfuran and an ynone, which introduce the absolute stereochemistry of the sugar and aglycon portion of daumone; and an Achmatowicz rearrangement, an epoxidation and a

  描述了daumone 1，daumone 3以及5种新类似物的从头不对称总合成。我们方法的关键步骤是：非对映选择性钯催化的糖基化反应；2-乙酰呋喃和炔酮的诺约还原，引入了决明的糖和糖苷配基部分的绝对立体化学；然后进行Achmatowicz重排，环氧化和开环，以确保Daumone的其余不对称性。评估了合成的菊粉1和3以及相关类似物在秀丽隐杆线虫中的dauer活性以及对相关线虫H.甘氨酸孵化的影响。该数据提供了额外的结构活性关系（SAR），可进一步指导线虫信号的研究。
• De Novo Asymmetric Synthesis of an α-6-Deoxyaltropyranoside as Well as its 2-/3-Deoxy and 2,3-Dideoxy Congeners
  作者：Mingde Shan、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo9009722

  日期：2009.8.21

  A highly divergent de novo asymmetric synthesis of benzyl alpha-6-deoxyaltropyranoside, benzyl alpha-ascarylopyranoside, benzyl alpha-amicetopyranoside, and benzyl a-digitoxopyranoside has been achieved via I common pyranone intermediate. The routes rely upon it palladium(0)-catalyzed glycosylation reaction and corresponding post-glycosylation transformations, The control of the absolute and relative stereochemical configuration came from a Noyori reduction of 2-acylfuran and subsequent diastereoselective introduction of other stereogenic centers.