(+)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane | 656824-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(1S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,7-tetrahydroinden-4-yl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 656824-48-5
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₃
• 分子量: 318.264
• InChiKey: MOJLRBVXUZUURO-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) sodium hydroxide 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (+)-(3S,3aS,5aS)-3-tert-butoxy-8-methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,5a,10-hexahydro-cyclopenta[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过多种Pd催化转化合成对映体纯B-nor-甾体

  摘要：

  描述了新的对映体纯的B-nor-类固醇9的合成，其结合了Suzuki-反应和Heck-反应。使用2-溴苄基氯（11）和硼酸酯16作为底物；后者是由Hajos-Wiechert酮衍生物17分五步制备的。值得注意的是，赫克反应是在微波辐射下进行的，这比正常的热反应要好得多。所述工作的目的是设计新型雌激素，其结合至位于内皮表面上的最大K +通道的β-单元，而未显示雌二醇6的激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00720-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (+)-2-((1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过多种Pd催化转化合成对映体纯B-nor-甾体

  摘要：

  描述了新的对映体纯的B-nor-类固醇9的合成，其结合了Suzuki-反应和Heck-反应。使用2-溴苄基氯（11）和硼酸酯16作为底物；后者是由Hajos-Wiechert酮衍生物17分五步制备的。值得注意的是，赫克反应是在微波辐射下进行的，这比正常的热反应要好得多。所述工作的目的是设计新型雌激素，其结合至位于内皮表面上的最大K +通道的β-单元，而未显示雌二醇6的激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00720-4