(R)-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(methyl)sulfonium bromide | 1322581-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(methyl)sulfonium bromide
• 英文别名: (R)-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methylsulfonium bromide
• CAS: 1322581-90-7
• 化学式: Br*C₁₇H₃₁O₃S
• 分子量: 395.401
• InChiKey: UUUVNCVVSHZQFU-GBGBTGAQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(methyl)sulfonium bromide 、 benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]carbamodithioate 在 potassium carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-硫代嘧啶和硫叶立德的不对称[4 + 1]环加成反应

  摘要：

  据报道，由α-酰胺基砜和带有d-樟脑骨架的硫酰化物在原位生成的N-硫代嘧啶的不对称[4 + 1]环加成反应。通过添加催化量的（R）-1,1'-bi（2-萘酚）可以显着改善对映体控制，提供适度至高收率的2-烷硫基-4,5-二氢噻唑光谱，具有中等至出色的立体选择性（ > 19：1 dr，最高可达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700445
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (+)-exo-3-(Methylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到(R)-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(methyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-硫代嘧啶和硫叶立德的不对称[4 + 1]环加成反应

  摘要：

  据报道，由α-酰胺基砜和带有d-樟脑骨架的硫酰化物在原位生成的N-硫代嘧啶的不对称[4 + 1]环加成反应。通过添加催化量的（R）-1,1'-bi（2-萘酚）可以显着改善对映体控制，提供适度至高收率的2-烷硫基-4,5-二氢噻唑光谱，具有中等至出色的立体选择性（ > 19：1 dr，最高可达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700445

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives via Ylide Cyclopropanation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rui Zhou、Xianming Deng、Juncheng Zheng、Qi Sheng、Xiuli Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190202

  日期：2011.5

  1‐Aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives are synthesized from readily available dehydroamino acid derivatives via sulfur ylide. A range of different ylides are employed and the corresponding aminocyclopropanes are afforded with reasonable diastereoselection in good yields.

  1-氨基环丙烷羧酸衍生物是由易得的脱氢氨基酸衍生物经硫叶立德合成的。使用了多种不同的酰化物，并以合理的非对映选择性提供了相应的氨基环丙烷，并具有良好的收率。