benzyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-(2,3-epoxypropyl)-α-D-lyxofuranoside | 848842-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-(2,3-epoxypropyl)-α-D-lyxofuranoside
• CAS: 848842-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: AYSIULXLXJJXBF-RLFDKKOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-(2,3-epoxypropyl)-α-D-lyxofuranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 benzyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-(2,3-diacetyloxy-3-phenylthiopropyl)-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel types of divalent saccharide structures by a ketene acetal Claisen rearrangement

  摘要：

  A simple allyl uronate was rearranged to give the branched product, which in turn could be transformed into a spiroannellated bicyclic compound. More complex allyl uronates of D-and L-arabinose were rearranged to give novel methylene-bridged dimeric saccharide structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-C-(2,3-epoxypropyl)-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel types of divalent saccharide structures by a ketene acetal Claisen rearrangement

  摘要：

  A simple allyl uronate was rearranged to give the branched product, which in turn could be transformed into a spiroannellated bicyclic compound. More complex allyl uronates of D-and L-arabinose were rearranged to give novel methylene-bridged dimeric saccharide structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.001