1,3,5-tri(4-methylbenzoate)-2,4-diazapenta-1,4-diene | 1309604-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri(4-methylbenzoate)-2,4-diazapenta-1,4-diene
• 英文别名: methyl 4-[[(4-methoxycarbonylphenyl)-[(4-methoxycarbonylphenyl)methylideneamino]methyl]iminomethyl]benzoate
• CAS: 1309604-31-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 472.497
• InChiKey: IDTAMGFHYYAJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri(4-methylbenzoate)-2,4-diazapenta-1,4-diene 、 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(1-aminobut-3-en-1-yl)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基硼烷与氨和脂肪胺作为化学计量的烯丙基化剂进行羰基化合物的氨化反应的加成反应

  摘要：

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01317
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(azidomethyl)benzoate 在 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1,3,5-tri(4-methylbenzoate)-2,4-diazapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Beyond Click-Chemistry: Transformation of Azides with Cyclopentadienyl Ruthenium Complexes

  摘要：

  The cyclopentadienyl Ru complexes Cp*RuCl-(cod) (cod = 1,5-cyclooctadiene), Cp*RuCl(PPh3)(2), and [Cp boolean AND RuCl2](2) (Cp boolean AND = eta(5)-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neo-pentylcyclopentadienyl) are able to catalyze the decomposition of benzyl azides to give 1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene ("hydrobenzamide"), benzyl-benzylideneamine, and benzonitrile. Reactions with the catalyst precursor [Cp boolean AND RuCl2](2) are particularly fast and give hydrobenzamide with high selectivity. A similar coupling reaction is observed for other benzylic azides but not for (2-azidoethyl)benzene and ethyl-4-azidobutanoate. If the reactions are performed in the presence of water, benzylic azides are converted into aldehydes. Mononuclear tetrazene complexes are formed in stoichiometric reactions of [Cp boolean AND RuCl2](2) with benzyl azide and (2-azidoethyl)benzene.

  DOI：

  10.1021/om200295c

文献信息

• Deep eutectic solvent catalyzed eco-friendly synthesis of imines and hydrobenzamides
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s00706-015-1447-2

  日期：2015.10

  AbstractThe urea–choline chloride-based deep eutectic solvent was found to be an efficient catalyst and reaction media for the additive-free synthesis of imines (Schiff bases) and hydrobenzamides by the reaction of aldehydes with amines and ammonia in good to high yields. Outstanding features of this protocol were the general and atom-economical reaction, absence of external catalysts and additives

  摘要人们发现，基于尿素-氯化胆碱的深共熔溶剂是醛与胺和氨的高至高收率反应，是无添加剂合成亚胺（席夫碱）和氢苯甲酰胺的有效催化剂和反应介质。该方案的突出特点是一般的和原子经济的反应，没有外部催化剂和添加剂，简单的后处理以及尿素-氯化胆碱作为绿色溶剂的可得性和可回收利用。 图形概要