(2R,3S)-1,2-Cyclohexylidenehex-5-yne-1,2,3-triol | 164145-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-Cyclohexylidenehex-5-yne-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 164145-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IKETXRTXPLWGOQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-Cyclohexylidenehex-5-yne-1,2,3-triol 在 P⁽²⁾-Ni 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Versatile Intermediate for Asymmetric Synthesis of Homoallyl and Homopropargyl Alcohols in Aqueous Medium

  摘要：

  Zn-mediated allylation and propargylation of (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (1) in aqueous medium following Luche's procedure afforded the anti homoallylic 3 and homopropargylic 8 alcohols in good yield and with high stereoselectivity, Crotylation of 1 under similar conditions afforded appreciable amounts of erythro-5 and threo-6 alcohols. In each case, the diastereo alcohols are separable by column chromatography. Compound 8 on appropriate chemical manipulation of its functionalities gave the (S)-enantiomer of (R)-13, a useful synthon of LTB(4). Compound 3 on chemical elaboration afforded a diversely functionalized triol derivative 15, a potentially useful synthon for many bioactive compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9604696
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-1,2-Cyclohexylidenehex-5-yne-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Versatile Intermediate for Asymmetric Synthesis of Chiral Alcohol

  摘要：

  Grignard addition to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (IIa) gave rise to column chromatographically separable diastereo alcohols 2 and 3 including highly functionalized and synthetically exploitable homoallylic alcohols 2e and 3e and homopropargylic alcohols 2f and 3f. Compound 3c on functional manipulation gave rise to (-)-coriolic acid synthon 6.

  DOI：

  10.1021/jo00108a020

文献信息

• Chattopadhyay A., Mamdapur V. R., J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 585-587
  作者：Chattopadhyay A., Mamdapur V. R.

  DOI：——

  日期：——