3-iodo-9-(p-tolylsulfonyl)carbazole | 861312-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-9-(p-tolylsulfonyl)carbazole
• 英文别名: 3-iodo-9-tosylcarbazole；3-iodo-9-tosyl-9H-carbazole；N-tosyl-3-iodocarbazole；3-iodo-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 861312-65-4
• 化学式: C₁₉H₁₄INO₂S
• 分子量: 447.296
• InChiKey: UQEJAMNBKVYDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  588.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-9-(p-tolylsulfonyl)carbazole 在 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 3-(9'-carbazolyl)-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型单分散线性3,9-连接的低碳咔唑的简便合成

  摘要：

  使用Ullmann偶联反应在密封管中逐步制备新型单分散的线性3,9-连接的低碳咔唑（OCA）。所得的OCA可溶于常见的有机溶剂。OCA的UV-vis光谱显示出很小的红移，并且其强度随着咔唑部分的增加而线性增加，这表明在⩽8-mer中没有分子内π相互作用。所有的OCA均发出强荧光，发现当咔唑单元数达到四个时，线性OCA的共轭度将达到饱和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.012
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-iodo-9-(p-tolylsulfonyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  以二苯砜或二二苯甲酮为基础的 OLED TADF 发射体的新型双极性衍生物

  摘要：

  以3-(N,N-二苯氨基为原料，通过多步合成程序合成了具有热激活延迟荧光(TADF)功能的-咔唑和9-(4-(4-氟苯磺酰基)苯基)咔唑或4-(咔唑-9-基)-4最后一步生成'-氟二苯甲酮。这些材料具有很高的热稳定性，形成的分子玻璃的玻璃化转变温度高达 140 °C–143 °C。H双极性衍生物)-9 这些化合物在基于 TADF 的多层有机发光二极管中进行了测试。最高效的绿色器件表现出 2.2 V 的低开启电压、60155 cd/m 的最大亮度2 以及 12.1 % 的高峰值效率值（ 35.4 cd/A 和 46.3 lm/W）。该器件在 100 cd/m22 和 1000 cd/m21000 cd/m2 的实际亮度水平下保持高效率a>，分别占 12.1% 和 11.1%。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2023.106981

文献信息

• A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
  作者：Wanwan Sun、Xiaobei Chen、Ying Hu、Huihui Geng、Yuanrui Jiang、Yuxin Zhou、Wenjing Zhu、Min Hu、Haohua Hu、Xingyi Wang、Xinli Wang、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152442

  日期：2020.10

  features cheap reagent, convenient operations, mild reaction conditions and broad substrate scope. Moreover, this study revealed that the loading of NaH in tosylation reactions of nitrogen-containing compounds with NaH as a base in DMA or DMF should be controlled due to the possibility of adverse detosylation.

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。
• 신규한 피리디닐 트리아졸로피리딘 유도체 및 이의 용도
  申请人：DAE JOO ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD. 대주전자재료 주식회사(119980985193) Corp. No ▼ 130111-0007616BRN ▼133-81-23923

  公开号：KR20180131662A

  公开（公告）日：2018-12-11

  본 발명은 피리미딘을 포함하는 방향족 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기 전기발광 소자는 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있고 구동전압을 낮출 수 있다.

  这项发明涉及含嘧啶的芳香族有机材料以及利用它们制备的有机电致发光器件，该有机电致发光器件能够以高效率获得短波长的发光并且可以降低驱动电压。
• [EN] NEW DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] NOUVEAU DIBENZOFURANES ET DIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2015140073A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are characterized in that they are substituted by at least one nitrile substituted carbazolyl group and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个腈基取代的咔唑基团所取代，并且它们在电子器件中的使用，特别是电致发光器件。当作为电子传输材料、阻挡空穴材料和/或磷光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed high-yielding synthesis of indenes by direct C_sp3–H bond activation
  作者：Pradip D. Nahide、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Katarzyna Wrobel、César R. Solorio-Alvarado、Rafael Ortiz Alvarado、Berenice Yahuaca-Juárez

  DOI：10.1039/c8ob02056f

  日期：——

  activation under gold(I) catalysis was developed. The scope of the protocol was determined by synthesizing some electron-neutral, electron-poor as well as electron-rich derivatives including the dibenzofurane and carbazole heterocycles. The mechanism of this reaction was elucidated by theoretical calculations using a ONIOM(M08-HX/mixed-basis:PM6) hybrid scheme. Thereby we found a pericyclic transformation

  开发了一种在金（I）催化下通过直接C sp 3 -H活化合成茚满的催化，实用且高产的方法。通过合成一些电子中性，贫电子以及富电子衍生物（包括二苯并呋喃和咔唑杂环）来确定方案的范围。通过使用ONIOM（M08-HX / mixed-basis：PM6）混合方案的理论计算阐明了该反应的机理。因此，我们发现了一个涉及[1,5] -H移位的周环转变，生成了金（I）-卡宾，并演化为茚衍生物。与一些报告相比，我们的协议提出了C sp 3 -H键的直接激活。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。