3-(9'-carbazolyl)-9-benzylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9'-carbazolyl)-9-benzylcarbazole
• 英文别名: 9-benzyl-9H-3,9′-bicarbazole；9-benzyl-3-(9-carbazolyl)-9H-carbazole；9-Benzyl-3-carbazol-9-ylcarbazole；9-benzyl-3-carbazol-9-ylcarbazole
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂
• 分子量: 422.529
• InChiKey: MWRFYEORVPODAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9'-carbazolyl)-9-benzylcarbazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  电子供体能力对扭曲供体-受体型发射器的OLED效率的影响

  摘要：

  两种扭曲的供体-受体 (DA) 化学结构，CCDMB 和 PCDMB，被开发为一类新的用于有机发光二极管 (OLED) 的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器。两个发射体由3-取代咔唑作为第一供体和三价硼作为电子受体共同组成，咔唑和吩恶嗪作为第二供体，具有不同的电子供体能力。虽然具有强吩恶嗪供体的 PCDMB 降低了最低单线态激发态 (S 1 ) 能级，因此显示出0.13 eV的小单线态-三线态能量差 (ΔE ST ) 值，导致有效的反向系统间交叉 (RISC)，然而，CCDMB弱供体显示大 ΔE ST值 0.21 eV。PCDMB 的有效三线态收获由 25 wt% PCDMB 掺杂的双 [2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物 (DPEPO) 薄膜的瞬态 PL 衰减曲线中的延迟分量证实。具有 CCDMB 发射器的 OLED 设备显示出深蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 为 (0.16, 0.12)，但最大

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106187
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咔唑 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(9'-carbazolyl)-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  电子供体能力对扭曲供体-受体型发射器的OLED效率的影响

  摘要：

  两种扭曲的供体-受体 (DA) 化学结构，CCDMB 和 PCDMB，被开发为一类新的用于有机发光二极管 (OLED) 的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器。两个发射体由3-取代咔唑作为第一供体和三价硼作为电子受体共同组成，咔唑和吩恶嗪作为第二供体，具有不同的电子供体能力。虽然具有强吩恶嗪供体的 PCDMB 降低了最低单线态激发态 (S 1 ) 能级，因此显示出0.13 eV的小单线态-三线态能量差 (ΔE ST ) 值，导致有效的反向系统间交叉 (RISC)，然而，CCDMB弱供体显示大 ΔE ST值 0.21 eV。PCDMB 的有效三线态收获由 25 wt% PCDMB 掺杂的双 [2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物 (DPEPO) 薄膜的瞬态 PL 衰减曲线中的延迟分量证实。具有 CCDMB 发射器的 OLED 设备显示出深蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 为 (0.16, 0.12)，但最大

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106187

文献信息

• 一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN110467606B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级，同时具有单线态‑三线态能级差(△Est)，可用作有机电致发光器件的发光层的掺杂材料，从而提升器件的发光效率和使用寿命。
• 芳香族化合物、電気化学デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子
  申请人：日本放送協会

  公开号：JP2019172633A

  公开（公告）日：2019-10-10

  【課題】発光効率が高く、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子などの電気化学デバイスを実現できる、発光層のホスト材料として特に有効な芳香族化合物を提供する。【解決手段】陽極９と陰極３の間に発光層６を含む積層構造が形成され、発光層６が一般式（１）で示される芳香族化合物を含む、有機ＥＬ素子１。【選択図】図１

  【问题】提供一种特别有效的芳香族化合物，作为发光层的主机材料，可实现高发光效率和低驱动电压的电化学器件，例如有机EL器件。 【解决方案】在阳极9和阴极3之间形成包含发光层6的层状结构，其中发光层6包含由通式（1）表示的芳香族化合物的有机EL器件1。 【选图】图1
• 一种基于二苯甲基自由基的室温有机发光材 料及采用该材料制备的有机电致发光器件
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108191739B

  公开（公告）日：2021-05-25

  一种基于二苯甲基自由基的稳定室温有机发光材料及采用该材料制备的有机电致发光器件，属于有机发光技术领域。本发明制备的有机发光材料中，共同的特征是中心的碳自由基，由两个C‑C共价键和一个C‑N共价键构成。稳定性是发光自由基材料在应用时的关键性质，连接给电子基团有利于稳定自由基，本发明中通过将含氮杂环咔唑、吲哚、二甲基吖啶等给电子基团中的氮原子直接与二苯甲基相连，得到稳定的二苯甲基自由基，其稳定性与PTM、TTM相比大幅提高，并拥有室温荧光。采用该材料制备的有机电致发光器件利用双线态激子发光，可以避开传统有机电致发光器件中的三重态激子利用问题，器件的最大外量子效率为0.66％。
• Facile synthesis of novel monodisperse linear 3,9-linked oligocarbazoles
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Ming Jin、Xianping Qiu、Pengchong Xue、Chunyan Bao、Yingying Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.012

  日期：2005.10

  Novel monodisperse linear 3,9-linked oligocarbazoles (OCAs) were prepared stepwise using Ullmann coupling reaction in seal-tubes. The resulting OCAs were soluble in common organic solvents. The UV–vis spectra of OCAs exhibited small red shift and their intensities increased linearly with the increase of the carbazole moieties, suggesting that no intramolecular π-interactions appeared at ⩽8-mer. All

  使用Ullmann偶联反应在密封管中逐步制备新型单分散的线性3,9-连接的低碳咔唑（OCA）。所得的OCA可溶于常见的有机溶剂。OCA的UV-vis光谱显示出很小的红移，并且其强度随着咔唑部分的增加而线性增加，这表明在⩽8-mer中没有分子内π相互作用。所有的OCA均发出强荧光，发现当咔唑单元数达到四个时，线性OCA的共轭度将达到饱和。
• Separation of electrical and optical energy gaps for constructing bipolar organic wide bandgap materials
  作者：Dehua Hu、Fangzhong Shen、He Liu、Ping Lu、Ying Lv、Dandan Liu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c2cc17682c

  日期：——

  An electrical and optical energy gaps separation strategy is put forward for the design of organic wide bandgap semiconductors. This new principle could achieve optimization of wide bandgap (both high singlet and triplet energies) and favorable carrier injection energy levels simultaneously.

  针对有机宽禁带半导体的设计，提出了一种电和光能间隙分离策略。这一新原理可以同时优化宽禁带（高单态和三态能量）和有利的载流子注入能级。