cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-hydroxymethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-11-one | 84607-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-hydroxymethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-11-one
• CAS: 84607-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GNMLIGIXGBEUMR-ICUOPCATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-hydroxymethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-11-one 在 三丁基膦 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-hirsutene的简短合成，涉及使用有机硒介导的环化反应

  摘要：

  已开发出倍半萜类hirsutene（1）的简短合成方法，其中关键步骤涉及使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和四氯化锡将β-氧代酸酯分子内环化为烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39820001252
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2-phenylselenylcyclopentanone 在 双氧水 、 四氯化锡 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-hydroxymethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应全合成倍半萜（±）-倍半萜

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-（4'，4'-二甲基环戊-2-烯基甲基）环戊酮（4）与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和氯化锡（IV）的环化生成顺-顺-顺-1β-碳甲氧基-4,4-二甲基-3β-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮11-（8）和顺-反-顺式-1β-羰甲氧基-4,4-二甲基-3α-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳烷-11-一个（9）。这两种硒化物均可被修饰为顺-反--4,4-二甲基-1β-甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮（13），经CH 2 Br 2 / TiCl 4处理/ Zn以20％的总收率提供倍半萜（±）-hirsutene（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96715-8