(4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol | 219746-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 219746-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: HFGJMTZSWXXIOB-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.416±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 ((1R,3R)-1-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofC2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors

  摘要：

  For AIDS treatment, highly interesting C2-symmetric HIV-1 protease inhibitorsof the type 3 are available from 1 in diastereo- and enantiomerically pure form by the SAMP/RAMP-hydrazone method. Key steps are the efficient synthesis of the C2-symmetric ketones 2 and the stereospecific transformation of 1,3-diols into 1,3-diamines. The potential of the new method is demonstrated by the synthesis of the potent HIV-1 protease inhibitor A-74704. [GRAPHICS]

  DOI：

  10.1002/anie.199304231
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofC2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors

  摘要：

  For AIDS treatment, highly interesting C2-symmetric HIV-1 protease inhibitorsof the type 3 are available from 1 in diastereo- and enantiomerically pure form by the SAMP/RAMP-hydrazone method. Key steps are the efficient synthesis of the C2-symmetric ketones 2 and the stereospecific transformation of 1,3-diols into 1,3-diamines. The potential of the new method is demonstrated by the synthesis of the potent HIV-1 protease inhibitor A-74704. [GRAPHICS]

  DOI：

  10.1002/anie.199304231