((1R,3R)-1-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 475148-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,3R)-1-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,5-diphenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 475148-13-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 470.609
• InChiKey: IJCBNPJVZHJGCE-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R)-1-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 异丙基氯化镁 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3R,6R,8R)-2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-3,6,8-tribenzyl-7-hydroxy-[1,4]oxazonane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  四苄基取代的10元环状二酰胺的合成

  摘要：

  设计并合成了一个构象受限的10元环二酰胺。构象分析表明，9元环的形成比10元环的直接形成更可取。根据预测，将9元内酯内酯化，然后进行分子内酯-酰胺转化，即可得到所需的10元环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00204-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-Dibenzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 ((1R,3R)-1-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofC2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors

  摘要：

  For AIDS treatment, highly interesting C2-symmetric HIV-1 protease inhibitorsof the type 3 are available from 1 in diastereo- and enantiomerically pure form by the SAMP/RAMP-hydrazone method. Key steps are the efficient synthesis of the C2-symmetric ketones 2 and the stereospecific transformation of 1,3-diols into 1,3-diamines. The potential of the new method is demonstrated by the synthesis of the potent HIV-1 protease inhibitor A-74704. [GRAPHICS]

  DOI：

  10.1002/anie.199304231

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofC2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Dieter Enders、Udo Jegelka、Barbara Dücker

  DOI：10.1002/anie.199304231

  日期：1993.3

  For AIDS treatment, highly interesting C2-symmetric HIV-1 protease inhibitorsof the type 3 are available from 1 in diastereo- and enantiomerically pure form by the SAMP/RAMP-hydrazone method. Key steps are the efficient synthesis of the C2-symmetric ketones 2 and the stereospecific transformation of 1,3-diols into 1,3-diamines. The potential of the new method is demonstrated by the synthesis of the potent HIV-1 protease inhibitor A-74704. [GRAPHICS]
• Synthesis of a tetrabenzyl-substituted 10-membered cyclic diamide
  作者：Takayuki Doi、Hiroyuki Nagamiya、Masaya Kokubo、Kazunori Hirabayashi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00204-1

  日期：2002.4

  conformationally constrained 10-membered cyclic diamide was designed and synthesized. Conformational analysis suggested that the 9-membered ring formation was preferred to the direct formation of 10-membered ring. On the basis of the prediction, lactonization of 9-membered lactone, followed by intramolecular ester–amide transformation afforded the desired 10-membered cyclic diamide.

  设计并合成了一个构象受限的10元环二酰胺。构象分析表明，9元环的形成比10元环的直接形成更可取。根据预测，将9元内酯内酯化，然后进行分子内酯-酰胺转化，即可得到所需的10元环二酰胺。