(R)-1-methyl-4-(6-methylheptan-2-yl)benzene | 899900-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-methyl-4-(6-methylheptan-2-yl)benzene
• 英文别名: (−)-dihydrocurcumene；Dihydro-α-curcumen；1-methyl-4-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]benzene
• CAS: 899900-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GVCHCLNHTASCCP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(p-tolyl)butanal 在 三乙基硅烷 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-methyl-4-(6-methylheptan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过（R）（I）催化的硼酸加成反应进行（-）-核苷醇，（-）-核苷和（-）-二氢姜黄素的简明不对称全合成

  摘要：

  在5–年内已实现了芳香族双五倍半萜倍半萜，（-）-核苷（ent - 1c），（-）-核苷（ent - 1d）和（-）-二氢姜黄素（ent - 1h）的一般催化不对称全合成。从商业上可获得的（E）-巴豆酸乙酯以高化学收率进行6步操作。在Rh（I）-（S）-BINAP存在下，关键的催化对映选择性硼酸加成到（E）-巴豆酸酯上，可以得到具有苄基立体中心的富含对映体的产物，收率为93％，ee可达99％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152790

文献信息

• Concise asymmetric total syntheses of (−)-nuciferol, (−)-nuciferal, and (−)-dihydrocurcumene via Rh(I)-catalyzed boronic acid addition
  作者：Souvik Pal、Arindam Khatua、Mrinal K. Das、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152790

  日期：2021.2

  general catalytic asymmetric total synthesis of aromatic bisabolane sesquiterpenes, (−)-nuciferol (ent-1c), (−)-nuciferal (ent-1d), and (−)-dihydrocurcumene (ent-1h) have been achieved in 5–6 steps in high chemical yields from commercially available (E)-ethylcrotonate. A key catalytic enantioselective boronic acid addition onto (E)-crotonate in the presence of Rh(I)-(S)-BINAP afforded enantioenriched

  在5–年内已实现了芳香族双五倍半萜倍半萜，（-）-核苷（ent - 1c），（-）-核苷（ent - 1d）和（-）-二氢姜黄素（ent - 1h）的一般催化不对称全合成。从商业上可获得的（E）-巴豆酸乙酯以高化学收率进行6步操作。在Rh（I）-（S）-BINAP存在下，关键的催化对映选择性硼酸加成到（E）-巴豆酸酯上，可以得到具有苄基立体中心的富含对映体的产物，收率为93％，ee可达99％以上。