2-carboxy-4-methoxyquinoline N-oxide | 30958-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-4-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-methoxy-1-oxy-quinoline-2-carboxylic acid；4-Methoxychinaldinsaeure-N-oxid；4-Methoxychinaldinsaeure；4-Methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 30958-82-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: JSVVNBHCGDLEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-carboxy-4-methoxyquinoline N-oxide 在 silver carbonate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4-methoxy-quinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-羧酸喹啉 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2-carboxy-4-methoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773