(Dimethoxy-phosphoryl)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-acetic acid methyl ester | 93070-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Dimethoxy-phosphoryl)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-acetic acid methyl ester
• CAS: 93070-31-6
• 化学式: C₃₃H₄₁O₁₁P
• 分子量: 644.656
• InChiKey: GSUZBQMBCAZLRH-LXVRMXQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethoxy-phosphoryl)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-acetic acid methyl ester 在 potassium chloride 、 三苯基氢化锡 、 水 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内肟化-脱汞反应：含唾液酸二糖的立体控制新方法

  摘要：

  使用分子内的氧亚甲基化-脱汞反应将甲基2,3,4-三-O-苄基-α，-D-吡喃葡萄糖苷转化为Neu5Acα（2-6）Glu和Neu5Acβ（2-6）Glu衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80010-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Dimethoxy-phosphoryl)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内肟化-脱汞反应：含唾液酸二糖的立体控制新方法

  摘要：

  使用分子内的氧亚甲基化-脱汞反应将甲基2,3,4-三-O-苄基-α，-D-吡喃葡萄糖苷转化为Neu5Acα（2-6）Glu和Neu5Acβ（2-6）Glu衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80010-6