cis-thymidine 3',5'-cyclic 1-butyl phosphate | 129491-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cis-thymidine 3',5'-cyclic 1-butyl phosphate
• CAS: 129491-70-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₇P
• 分子量: 360.304
• InChiKey: FYTJWQJZIBDJFD-JPOJUUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thymidine 3',5'-cyclic 1-butyl phosphite 在 dinitrogen tetraoxide 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到cis-thymidine 3',5'-cyclic 1-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷环状 3',5' Pv-TBP 系统的 400 和 600 MHz 质子 NMR 构象研究。构象传输诱导非椅子构象中 3',5'-二氧杂膦烷环的双赤道取向

  摘要：

  新型核苷环状 3'3' PV-TBP 化合物 4 和 5 被研究作为建议的环状腺苷 3',5'-单磷酸 (CAMP) 活化状态的模型。化合物 4 具有 3',5'-二氧杂膦烷环的赤道轴 (e,a) 取向。化合物 5 的设计包含 OCH2CH20Me 作为构象探针，主要基于我们之前在 Pv-TBP 化合物中构象传输方面的工作。化合物 5 的 'H NMR 分析显示探针片段中的构象传输，这表明具有双赤道 (e,e) 方向的 3',5'-环的分子结构和 OCH2CH20Me 的轴向位置对假旋转平衡有显着贡献. 通过与 PV-TBP 化合物 13 的比较，清楚地确定了 5 中的构象传输，其中 0 n B u 取代了 OCH2CH20Me 基团，14，其中反式稠合环戊烷环取代了胸苷的呋喃糖环，15，其中 OCH2CH20Me 基团锁定在 PV-TBP 的赤道位置。结果表明，构象传递有助于稳定 3',

  DOI：

  10.1021/ja00177a004