methyl (1RS)-2,2-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>cyclopentanecarboxylate | 139616-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS)-2,2-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>cyclopentanecarboxylate；methyl (1RS)-2,2-((S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy)cyclopentanecarboxylate；methyl (3aS,7aS)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-cyclopentane]-1'-carboxylate
• CAS: 139616-43-6；139685-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: OOTYQYNCKNSAFI-DVRYWGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS)-2,2-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>cyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.17h， 生成 methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation

  摘要：

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88062-a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (1RS)-2,2-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation

  摘要：

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88062-a

文献信息

• Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87012-5

  日期：1994.3

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.
• Kato, Keisuke; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 413 - 424
  作者：Kato, Keisuke、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——