<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentane | 160343-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentane
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,6aS)-5-azido-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 160343-99-7
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 545.635
• InChiKey: ZTTSUQGXZLPGJL-IQLUAKAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021