(8E,11Z,14Z)-1-bromoheptadeca-8,11,14-triene | 162087-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (8E,11Z,14Z)-1-bromoheptadeca-8,11,14-triene
• 英文别名: (3Z,6Z,9E)-17-bromoheptadeca-3,6,9-triene
• CAS: 162087-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₉Br
• 分子量: 313.321
• InChiKey: XCOGOHIQANKSLF-FVCZIJCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,11Z,14Z)-1-bromoheptadeca-8,11,14-triene 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (9E,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabelled analogs

  摘要：

  In order to study the effect of the double bonds geometry of linolenic acid (18:3 n-3) on its biological activities, (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids, found in many refined vegetable oils, were made by total synthesis. Synthesis of 18:3 Delta 9c, 12c, 15t involves a Wittig reaction between 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-propylphosphonium salt and (E)-3-hexenal which gave (3Z,6E)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-nonadiene in 66% yield. The transformation of the ether function to a phosphonium salt, followed by a Wittig reaction with 8-(t-butyldimethylsilyloxy)-octanal afforded a C17 trienic ether. A one-carbon homologation of its corresponding bromide with potassium cyanide followed by hydrolysis in basic medium furnished 18:3 Delta 9c, 12c, 15t in high isomeric purity and high radiochemical purity for its [1-C-14]-labelled analog. In the synthesis of 18:3 Delta 9t, 12c, 15c, a Wittig reaction between (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enylphosphonium salt, obtained in three steps from 6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-yn-l-ol and (Z)-3-hexenal afforded a C12 (E,Z,Z)-trienic ether. After a six-carbon homologation of this ether, in three steps, the resulting nitrile was hydrolyzed to (9E,12Z, 15Z)-octadecatrienoic acid (99% purity) (99% radiochemical purity of its [1-C-14]-labelled analog).

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90058-2
• 作为产物：
  描述：

  erythro (3Z,6Z)-9,10,17-tribromoheptadeca-3,6-diene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(8E,11Z,14Z)-1-bromoheptadeca-8,11,14-triene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的[1-14C]-单-E异构体的发散合成。

  摘要：

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00054-9