methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside | 32469-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 32469-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: POHNKSHNRFOJER-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides: Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97693-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖基黄酮Aciculatin的全合成

  摘要：

  来自Acryculon aciculatus的新的黄酮-糖苷aciculatin（1）已被证明具有细胞毒，抗炎和抗关节炎活性。由于天然来源1的可用性有限，因此进一步的生物学研究受到了限制。在此描述了1的第一次总合成，总产率为8.3％。合成所涉及的区域选择性和立体选择性糖基化薯条型ø -到- Ç重排构造Ç -芳基糖苷键，接着是贝克-卡塔拉曼重排和环化脱水以形成黄酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01051

文献信息

• Efficient C-arylglycosylation of 1-O-methyl sugar by novel use of TMSOTf-AgClO4 catalyst system
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88170-a

  日期：1992.4

  Highly beta-stereoselective C-arylglycosylations of the 1-O-methyl sugars 1 approximately 4 with 2-naphthol (9) were effectively achieved by novel combinational use of a catalytic amount of TMSOTf-AgClO4 as an activator. Also, C-arylglycosylations of the 1-O-acetyl sugars 5 approximately 8 with 9 in this way worked as well.
• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Naturally Occurring Glycosylflavone Aciculatin
  作者：Chun-Hsu Yao、Chi-Hui Tsai、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01051

  日期：2016.7.22

  antiarthritis activity. Further biological studies have been limited because of the limited availability of 1 from natural sources. Herein the first total synthesis of 1 in an overall yield of 8.3% is described. The synthesis involved the regio- and stereoselective glycosylation–Fries-type O-to-C rearrangement to construct the C-aryl glycosidic linkage, followed by a Baker–Venkataraman rearrangement and cyclodehydration

  来自Acryculon aciculatus的新的黄酮-糖苷aciculatin（1）已被证明具有细胞毒，抗炎和抗关节炎活性。由于天然来源1的可用性有限，因此进一步的生物学研究受到了限制。在此描述了1的第一次总合成，总产率为8.3％。合成所涉及的区域选择性和立体选择性糖基化薯条型ø -到- Ç重排构造Ç -芳基糖苷键，接着是贝克-卡塔拉曼重排和环化脱水以形成黄酮支架。
• Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides: Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Keisukc Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97693-7

  日期：1990.1