(2,2-Dimethoxy-3-phosphonooxypropyl) acetate | 45168-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (2,2-Dimethoxy-3-phosphonooxypropyl) acetate
• CAS: 45168-87-4
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: TUNYQIIUIGRHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Dimethoxy-3-phosphonooxypropyl) acetate 在 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lipase Amano AK (Pseudomonas fluorescens lipase) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2,2-Dimethoxy-3-phosphonooxypropyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k

文献信息

• Synthesis of Acyl Dihydroxyacetone Phosphates and Related Derivatives
  作者：Claude Piantadosi、Kun Chae、Khalid S. Ishaq、Fred Snyder

  DOI：10.1002/jps.2600610638

  日期：1972.6