3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine | 81691-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 81691-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: PLYPJTSGAIYFCN-VCRBHNENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine 在 mesitylenesulfonyl tetrazolide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.

  摘要：

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.376
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.

  摘要：

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.376

文献信息

• IKEHXARA, MORIO;OTSUKA, SANEHKO;YAMANEH, AKIO;SUGIMOTO, XIROYUKI
  作者：IKEHXARA, MORIO、OTSUKA, SANEHKO、YAMANEH, AKIO、SUGIMOTO, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——