N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(dianilinophosphoryloxymethyl)-3-hydroxy-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide | 81705-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(dianilinophosphoryloxymethyl)-3-hydroxy-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 81705-85-3
• 化学式: C₃₃H₃₄N₇O₇P
• 分子量: 671.649
• InChiKey: OIGCHOKJFWWFEP-LCKIUADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  170.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-[[(2-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) phosphate 、 N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(dianilinophosphoryloxymethyl)-3-hydroxy-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  IKEHXARA, MORIO;OTSUKA, SANEHKO;YAMANEH, AKIO;SUGIMOTO, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(dianilinophosphoryloxymethyl)-3-hydroxy-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.

  摘要：

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.376