(3R,4R,5R)-3-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone | 532428-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone
• 英文别名: (3aR,7R,7aR)-4-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 532428-13-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄S₂Si
• 分子量: 404.667
• InChiKey: VGKBAAZLYKCEKN-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(4R,5R,6R)-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methylthio-2H(1H)-benzo[c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1