(2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone | 532428-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone
• 英文别名: (3aR,4E,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dimethylaminomethylidene)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 532428-15-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: RMUSDZLNPTXSFZ-BTUISNHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone 在 水 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5R,6S)-5,6-dihydro-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1