allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 273384-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 273384-30-8
• 化学式: C₄₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 766.929
• InChiKey: REFDHSYBDQFORW-ABWZOFMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8