5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose | 714967-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1S)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 714967-61-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MJXZASYMRXIAFQ-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-L-talono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2、B3 和 B4 类似物的合成：绘制 1-Deoxy-6-oxacalystegine 系列中的结构-糖苷酶抑制活性关系

  摘要：

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300731

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of XYLNAc and LYXNAc: comparison of β-N-acetylhexosaminidase inhibition by the 8 stereoisomers of 2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminopentitols
  作者：Elizabeth V. Crabtree、R. Fernando Martínez、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Terry D. Butters、Atsushi Kato、George W. J. Fleet、Andreas F. G. Glawar

  DOI：10.1039/c4ob00097h

  日期：——

  The enantiomers of XYLNAc (2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminoxylitol) are prepared from the enantiomers of glucuronolactone; the synthesis of the enantiomers of LYXNAc (2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminolyxitol) from an L-arabinono-δ-lactone and a D-ribono-δ-lactone is reported. A comparison is made of the inhibition of β-N-acetylhexosaminidases (HexNAcases) and α-N-acetylgalactosaminidase (α-GalNAcase) by 8 stereoisomeric 2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminopentitols; their N-benzyl derivatives are better inhibitors than the parent compounds. Both XYLNAc and LABNAc are potent inhibitors against HexNAcases. None of the compounds show any inhibition of α-GalNAcase.

  XYLNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由葡糖醛酸内酯的对映异构体制备；LYXNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由L-阿拉伯糖酸-Γ-内酯和D-核糖酸-Γ-内酯合成。对8种立体异构体2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基戊糖醇对β-N-乙酰氨基己糖苷酶（HexNAcase）和α-N-乙酰氨基半乳糖苷酶（α-GalNAcase）的抑制作用进行了比较；它们的N-苄基衍生物比母体化合物是更好的抑制剂。XYLNAc和LABNAc都是HexNAcase的强效抑制剂。这些化合物对α-GalNAcase均无抑制作用。
• Glycosidase Inhibition by All 10 Stereoisomeric 2,5-Dideoxy-2,5-iminohexitols Prepared from the Enantiomers of Glucuronolactone
  作者：Benjamin J. Ayers、Nigel Ngo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Isao Adachi、Alexander C. Weymouth-Wilson、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo301243s

  日期：2012.9.21

  glucuronolactone are excellent chirons for the synthesis of the 10 stereoisomeric 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols by formation of the pyrrolidine ring by nitrogen substitution at C2 and C5, with either retention or inversion of configuration; the stereochemistry at C3 may be adjusted during the synthesis to give seven stereoisomers from each enantiomer. A definitive side-by-side comparison of the glycosidase

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。
• Synthesis of Calystegine B2, B3, and B4 Analogues: Mapping the Structure-Glycosidase Inhibitory Activity Relationships in the 1-Deoxy-6-oxacalystegine Series
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200300731

  日期：2004.4

  A practical synthesis of ring-modified calystegine analogues with a 6-oxa-nor-tropane structure has been developed. The methodology relies on the ability of the masked carbonyl group of hexose precursors to act as the electrophilic target for the nitrogen atom of pseudoamide (urea or thiourea) groups located at the C-5 position through the open-chain aldehyde form. The resulting piperidine species

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或