6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-5-phthalimido-D-erythro-L-ido-nonitol | 503559-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-5-phthalimido-D-erythro-L-ido-nonitol
• 英文别名: (2S)-3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1,2-propanediol
• CAS: 503559-92-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₁₁
• 分子量: 493.467
• InChiKey: ULRRGIPQNSEHOV-YJQMPPAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  165.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-5-phthalimido-D-erythro-L-ido-nonitol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erithro-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以27%的产率得到6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-5-phthalimido-D-erythro-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2