5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erithro-L-ido-nonitol | 503559-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erithro-L-ido-nonitol
• 英文别名: (2S)-3-C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-1,2-propanediol；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 503559-99-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₀
• 分子量: 445.467
• InChiKey: VVIOFWMDWUEITI-KCTOORRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erithro-L-ido-nonitol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氧气 、 sodium methylate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erithro-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2