3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 180778-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 180778-37-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₉
• 分子量: 459.453
• InChiKey: RGMCCNPRXWDVOJ-QGLKVJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-glycero-D-ido-non-enitol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 、 3-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl) propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Glycosides of N-Acetylglucosamine via Keck Allylation Directed by Neighboring Phthalimide Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960819o

文献信息

• Stereocontrolled allylation of 2-amino-2-deoxy sugar derivatives by a free-radical procedure11For preliminary reports on this work, see ref[1].
  作者：Jingrong Cui、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00141-4

  日期：1998.6

  2-trifluoroacetamido analogue 8 of 4 in 60% yield. The free amino analogue 7 of 4 was conveniently obtained via the 2- p -methoxybenzylideneamino 1-bromide analogue of 1 . Use of 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido- β - d -glucopyranosyl bromide as radical precursor allowed stereospecific access to β -1- C -allyl derivatives of the amino sugar. The crystalline galactosamine analogue 12 of 4 was obtained

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向
• Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity
  作者：Martin D. Witte、Carlos V. Descals、Sebastiaan V. P. de Lavoir、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b711531h

  日期：——

  In this paper the development of a fluorescent activity based probe, Bodipy-VAD-Fmk, for visualization of yeast peptide N-glycanase is described. The activity based probe is used to assess the efficacy of known and new chitobiose-based electrophilic traps to bind yeast peptide N-glycanase.

  本文介绍了一种基于荧光活性的探针--Bodipy-VAD-Fmk--的开发情况，该探针用于酵母多肽 N-聚糖酶的可视化。这种基于活性的探针可用于评估已知的和新的基于壳寡糖的亲电捕获剂与酵母肽 N-糖化酶结合的功效。