1,2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸 | 122222-09-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dimethylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 122222-09-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD16659646
• 分子量: 140.142
• InChiKey: GHSZJLADCHKTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用

1,2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和医药化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-4-(5-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB

  摘要：

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。

  公开号：

  WO2021216656A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methyl-4,5-dicyanoimidazole 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-二甲基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB

  摘要：

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。

  公开号：

  WO2021216656A1

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• STING AGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210032269A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present disclosure relates to STING (Stimulator of Interferon Genes) agonist compounds, methods of making the compounds and their methods of use.

  本公开涉及STING（干扰素基因刺激剂）激动剂化合物，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• Spiro compounds for treatment of inflammatory disorders
  申请人：Weingarten M. David

  公开号：US20080280974A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of an inflammatory condition, in particular asthma. The compounds are of the general Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or derivative thereof: wherein Y, Z and R 1 -R 12 are defined herein.

  提供了化合物、药物组合物以及治疗或预防炎症性疾病，特别是哮喘的方法。这些化合物属于一般的I式，或其药用可接受的盐、酯、前药或衍生物：其中Y、Z和R1-R12在此处定义。
• Preparation of 1-alkylimidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04864030A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Process for the preparation of 1-alkylimidazoles of the general formula (I) ##STR1## where R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, R.sup.4 is carboxy, alkoxycarbonyl R.sup.5 OCC--, carbamoyl, or cyano, and R.sup.5 is an alkyl of from 1 to 8 carbon atoms--by the reaction of imidazoles of the general formula (II) ##STR2## with dialkyl sulfates of the general formula (III) (R.sup.1 O).sub.2 SO.sub.2 (III) at elevated temperatures in the presence of a carboxylic acid or anhydride or of both acid and anhydride.

  制备一般式为(I)的1-烷基咪唑的过程如下：其中R1为烷基，R2和R3为氢、烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，R4为羧基、烷氧羰基、R5OCC-、氨基甲酰基或氰基，R5为1至8个碳原子的烷基。通过在羧酸、酸酐或酸和酐的存在下，在高温下将一般式为(II)的咪唑与一般式为(III)的二烷基硫酸酯(R1O)2SO2(III)反应。