Acetic acid (1S,2R,5S)-5-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-2-{(S)-2-methyl-5-[(R)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-1-enylmethyl}-cyclopentylmethyl ester | 117152-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,5S)-5-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-2-{(S)-2-methyl-5-[(R)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-1-enylmethyl}-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-[(2S)-1-acetyloxypropan-2-yl]-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 117152-51-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆
• 分子量: 492.697
• InChiKey: MGTZUMPRLKWRJU-QXVHFSAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5S)-5-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-2-{(S)-2-methyl-5-[(R)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-1-enylmethyl}-cyclopentylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-((1S,2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-{(S)-2-methyl-5-[(R)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-1-enylmethyl}-cyclopentyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dictymal 的全合成，一种来自藻类、Diatyota diohotoma 的 B-seco-Dictymenoid 醛

  摘要：

  B-seco-dictymenoid 醛, dictymal, 是由两个旋光环烯醚合成子合成的；所需的环系统是通过乳醇调节的 Cope 重排和立体选择性 Li-tert-BuOH-in-HMPA 还原四取代 C=C 构建的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2295
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(1S,2S,3R)-3-[(S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-hydroxymethyl-3-methyl-cyclopentyl}-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,5S)-5-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-2-{(S)-2-methyl-5-[(R)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-1-enylmethyl}-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dictymal 的全合成，一种来自藻类、Diatyota diohotoma 的 B-seco-Dictymenoid 醛

  摘要：

  B-seco-dictymenoid 醛, dictymal, 是由两个旋光环烯醚合成子合成的；所需的环系统是通过乳醇调节的 Cope 重排和立体选择性 Li-tert-BuOH-in-HMPA 还原四取代 C=C 构建的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2295

文献信息

• KATO, NOBUO;TAKESHITA, HITOSHI;TANAKA, SHINYA;KATAOKA, HIDEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1833-1840
  作者：KATO, NOBUO、TAKESHITA, HITOSHI、TANAKA, SHINYA、KATAOKA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——