1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone | 15040-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethanone；1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethane；3-acetyl-2-cyclohexen-1-ol；3-acetylcyclohex-2-enol；3-Acetylcyclohex-2-en-1-ol；3-Acetyl-2-cyclohexenol；1-(3-Hydroxy-1-cyclohexenyl)-ethanone；1-(3-hydroxycyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 15040-95-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ITPPAWADXHMHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone 在 2,3-二巯基丁二酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethylidene-4-isopropenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement. Scope and stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a048
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(benzenesulfinyl)-1-chloroethyl]cyclohex-2-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，包括从具有碳同系化的烯酮中不对称合成 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物

  摘要：

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2966

文献信息

• DoE (Design of Experiments) Assisted Allylic Hydroxylation of Enones Catalysed by a Copper-Aluminium Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、Redouan Azarken、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Hilario Vidal、José M. Gatica、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1002/ejoc.201301145

  日期：2013.12

  The allylic hydroxylation of enones using dioxygen as the oxidant has been studied. The reaction was first examined in the absence of any catalyst, using β-ionone as a model substrate. Then a new copper–aluminium mixed oxide, Cu–Al Ox, was prepared and characterized in order to be used as a catalyst. This oxide showed good activity, and provided the corresponding γ- or ϵ-hydroxylated enones, starting

  已经研究了使用双氧作为氧化剂的烯酮的烯丙基羟基化。首先在没有任何催化剂的情况下检查反应，使用 β-紫罗兰酮作为模型底物。然后制备并表征了一种新的铜-铝混合氧化物 Cu-Al Ox 以用作催化剂。这种氧化物显示出良好的活性，并提供相应的 γ-或 ε-羟基化烯酮，从不同的 α,β- 或 α,β,γ,δ-不饱和酮开始。在所有情况下，与在没有催化剂的情况下进行的实验相比，产率都有显着提高。该反应是选择性的，仅在很小的程度上检测到环氧化物或其他过氧化产物的形成。所描述的程序是迄今为止所描述的那些方法的技术上简单的合成替代方案，涉及许多反应步骤或有毒试剂。
• A novel synthesis of α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compounds from enones with carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84671-7

  日期：1986.1

  The alkylation of enone with 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide followed by treatment with thiophenolate afforded α-phenylthio-β, γ-unsaturated carbonyl compound, which was oxidized and then hydrolyzed to give α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield.

  用1-氯烷基苯亚砜将烯酮烷基化，然后用硫酚盐处理，得到α-苯硫基-β，γ-不饱和羰基化合物，将其氧化然后水解，以高收率得到α，β-不饱和γ-羟基羰基化合物。
• Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.66.3110

  日期：1993.10

  Optically active (S)-2-cyclohexen-1-ol derivatives and their enantiomeric (R)-acetates have been obtained in high enantiomeric excesses by enzymatic kinetic acetylation catalyzed by lipase AK.

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。
• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Takashi Nakano、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19940002417

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.
• Tandem Cope-Claisen rearrangement: a contrathermodynamic [3,3] sigmatropic sequence
  作者：Frederick E. Ziegler、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ja00500a050

  日期：1979.3