1-bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetone | 651358-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetone
• 英文别名: 1-Bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one；1-bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 651358-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: FIFYBVNDCZDCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 N4-(3-bromophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成和抗肿瘤药物。设计，合成和评估新型2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-苄基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶作为受体酪氨酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.034
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成和抗肿瘤药物。设计，合成和评估新型2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-苄基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶作为受体酪氨酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.034