ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 187724-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-1H-pyrrole；ethyl 2-amino-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 187724-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: ONENVWRGVMDXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氯-6-(4-乙氧基羰基-苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并嘧啶衍生物的合成及抑制胆碱酯酶活性

  摘要：

  胆碱酯酶在胆碱能传递的下降中起着至关重要的作用，因此可以促进阿尔茨海默病 (AD) 的发展。因此，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (ACh) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChe) 的化合物是治疗 AD 的潜在药物。合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物，并通过 Ellman 方法评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在十种新合成的化合物中，4-(4-((4-(二氟甲氧基)苯基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯甲酸酯是最有效的分子，IC50 ACh 和 BuChe 上的值分别为 18 µM 和 17 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140704171902
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并嘧啶衍生物的合成及抑制胆碱酯酶活性

  摘要：

  胆碱酯酶在胆碱能传递的下降中起着至关重要的作用，因此可以促进阿尔茨海默病 (AD) 的发展。因此，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (ACh) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChe) 的化合物是治疗 AD 的潜在药物。合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物，并通过 Ellman 方法评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在十种新合成的化合物中，4-(4-((4-(二氟甲氧基)苯基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯甲酸酯是最有效的分子，IC50 ACh 和 BuChe 上的值分别为 18 µM 和 17 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140704171902

文献信息

• PYRROLOPYRIMIDINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0836605B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US6140332A
  申请人：——

  公开号：US6140332A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US11731970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——