(2S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octan-4-one-1,2,6,8-tetrol | 120341-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octan-4-one-1,2,6,8-tetrol
• 英文别名: (4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 120341-83-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: CKNWYLZMRXLYKS-GMAHTHKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octan-4-one-1,2,6,8-tetrol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-{(2R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.12h， 生成 (2S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octan-4-one-1,2,6,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A convergent general synthetic protocol for syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82885-3

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of an isotactic nonamethoxy-1-pentacosene from the blue-green alga Scytonema ocellatum
  作者：Yuji Mori、Narumi Kawajiri、Hiroshi Furukawa、Richard E. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89416-3

  日期：1994.1

  Synthesis of the novel isotactic nonamethoy-1-pentacosene (3) isolated from the terrestrial blue-green alga Scytonema ocellatum was accomplished in a stereocontrolled manner and the absolute configuration was established.

  从立体蓝藻Scytonema ocellatum分离的新型全同立构nonothoy-1-pentacosene（3）的合成以立体控制的方式进行，并建立了绝对构型。
• Stereoselective reduction of β-alkoxy ketones: a synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Yuji Mori、Miki Kuhara、Akio Takeuchi、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82884-1

  日期：——

  The diastereoselective reduction of acyclic β-alkoxy ketones with lithium aluminum hydride in the presence of lithium iodide has been studied and found to provide -1,3-diol derivatives with high diastereoselection.

  研究了在碘化锂存在下用氢化铝锂对非环状β-烷氧基酮进行非对映选择性还原，发现它提供了高非对映选择性的-1,3-二醇衍生物。
• MORI, YUJI;KAGEYAMA, HITOMI;SUZUKI, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2574-2576
  作者：MORI, YUJI、KAGEYAMA, HITOMI、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, YCJI;KUHARA, MIKI;TAKEUCHI, AKIO;SUZUKI, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5419-5422
  作者：MORI, YCJI、KUHARA, MIKI、TAKEUCHI, AKIO、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, YUJI;TAKEUCHI, AKIO;KAGEYAMA, HITOMI;SUZUKI, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5423-5426
  作者：MORI, YUJI、TAKEUCHI, AKIO、KAGEYAMA, HITOMI、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——