(4S)-5-nitro-4-(4-cyanophenyl)-pentan-2-one | 1174340-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-5-nitro-4-(4-cyanophenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (S)-5-nitro-4-(4-cyanophenyl)-pentan-2-one；4-[(2S)-1-nitro-4-oxopentan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1174340-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: JOXYAHUYFULPDO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基乙烯基)苯甲腈 、 丙酮 在 C₂₈H₃₂N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以82%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(4-cyanophenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化的双功能手性硫脲作为通用的高度对映选择性氮杂-亨利反应和迈克尔加成的有机催化剂。

  摘要：

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200144

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。
• Highly Efficient Amine Organocatalysts Based on Bispidine for the Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Zhigang Yang、Jie Liu、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800341

  日期：2008.9.5

  highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclohexanone, acetone and other ketones to nitroolefins was developed by the use of an amine organocatalyst based on bispidine. Additionally, a theoretical study of transition structures revealed that this bispidine-based primary-secondary amine catalyst could serve through an enamine intermediate and H-bond interaction, which was

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。