3,3-dibromo-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone | 88207-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone
• 英文别名: 3,3-dibromo-1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)ethyl]-1-methyl-2-tetralone；ethyl N-[2-(3,3-dibromo-1-methyl-2-oxo-4H-naphthalen-1-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 88207-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₁Br₂NO₃
• 分子量: 447.167
• InChiKey: CVJSOAMZIJGXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [2-(3-Bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-3,6-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并偶氮星十一一（2,5-二甲基-9-氧代-6， 7-苯并吗啡）; 通往3-苯甲唑嗪的新途径

  摘要：

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002583
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dibromo-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-3,6-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并偶氮星十一一（2,5-二甲基-9-氧代-6， 7-苯并吗啡）; 通往3-苯甲唑嗪的新途径

  摘要：

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002583