(+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol | 671792-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol
• CAS: 671792-40-8
• 化学式: C₄₄H₇₃NO₄Si₂
• 分子量: 736.239
• InChiKey: UXUTWIRLLFYEFE-FDXRPPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 叔丁基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(2S,3R,12bS,12cS,14aS)-3,4,5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-dodecahydro-12b,12c-dimethyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-2-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2H-[1]benzopyrano[5'6':6,7]indeno[1,2-b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-{(1S)-2-(benzyloxy)-2-methyl-1-[(methylsulfanyl)methoxy]propyl}-oxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 水 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 (+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328