((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 852620-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 852620-04-3
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆
• 分子量: 559.703
• InChiKey: KTOHOIKOYNQPEE-DSSMMGBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,4aR,7S,8S,8aS)-7-acetoxy-5-acetyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyridin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖与1-脱氧野oji霉素类似物作为糖苷酶抑制剂的杂合体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462413
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-nitro-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖与1-脱氧野oji霉素类似物作为糖苷酶抑制剂的杂合体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462413

文献信息

• Hybrid sugars as glycosidase inhibitors en route to 2-deoxy-2-amino C-glycosyl amino acids
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.024

  日期：2006.12

  Sugar-azasugar hybrid molecules made up Of D-galactose with nojirimycin-delta-lactam and pyrrolidine analogues are synthesized using intramolecular cyclization as a key step from 2-nitro galactal and found to be glycosidase inhibitors. Further, some of the intermediate compounds are converted into 2-deoxy-2-amino C-glycosyl glycines and C-glycosyl alanines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.