11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 917113-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 917113-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₅Si
• 分子量: 419.388
• InChiKey: MCPIIRKAUUSLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 D-(-)-酒石酸二异丙酯 三苯甲基氢过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙醇胺 、 碘苯二乙酸 、 lanthanum(lll) triflate 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120 B′
  作者：Stephen S. Scully、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201104504

  日期：2011.10.4

  Turn up the heat: The synthesis of the title compound was achieved and a route to epoxide‐containing diazobenzofluorenes, which could potentially serve as monomers to the dimeric lomaiviticins, was established. Key steps to construct the FL‐120B′ core structure include Sharpless asymmetric epoxidation, Stille coupling, and intramolecular Friedel–Crafts acylation of atropisomeric carboxylic acids at

  调高热量：合成了标题化合物，并建立了含有环氧化物的重氮苯并芴的路线，该路线可能用作二聚体洛麦替尼的单体。构建 FL-120B' 核心结构的关键步骤包括高温下阻转异构羧酸的 Sharpless 不对称环氧化、Stille 偶联和分子内 Friedel-Crafts 酰化。
• Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (−)-Kinamycin C
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja066621v

  日期：2006.11.1

  The enantioselective total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C is reported. The approach involves tartrate-mediated, asymmetric nucleophilic epoxidation of a functionalized quinone monoketal to construct the highly substituted D-ring.

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。