3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose | 153289-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-psicopyranose；(5S,6R,7R,8R)-2,2-dimethyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 153289-45-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: WRDLILJXRKTBEM-KMPDWKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8

文献信息

• Spiro-fused carbohydrate oxazoline ligands: Synthesis and application as enantio-discrimination agents in asymmetric allylic alkylation
  作者：Jochen Kraft、Martin Golkowski、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.12.18

  日期：——

  partially deprotected under acidic conditions followed by condensation with thiocyanic acid to give an anomeric mixture of the corresponding 1,3-oxazolidine-2-thiones. The anomeric 1,3-oxazolidine-2-thiones were separated after successive benzylation, fully characterized and subjected to palladium catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with 2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester to give the corresponding

  在目前的工作中，我们描述了螺-融合的D-果糖和D-psico构型的恶唑啉配体的方便合成及其在不对称催化中的应用。由容易获得的3,4,5-三-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖和3,4,5-三-O-苄基-1,2-O合成配体-异亚丙基-β-D-psicopyranose。后一种化合物在酸性条件下部分脱保护，然后与硫氰酸缩合，得到相应的1，3-恶唑烷-2-硫酮的端基异构体混合物。连续的苄基化后，分离出端基异构的1,3-恶唑烷-2-硫酮，并充分表征并与2-吡啶硼酸N-苯基二乙醇胺酯进行钯催化的Suzuki-Miyaura偶联，得到相应的2-吡啶基螺-恶唑啉（PyOx）配体。螺-恶唑啉配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基烯丙基乙酸的烯丙基烷基化反应中用作手性配体时，表现出很高的不对称诱导性（最高93％ee）。D-果糖-PyOx配体主要提供（R）-对映体，而D-psico-构型
• Novel synthesis of (+)-hydantocidin based on the plausible biosynthetic pathway
  作者：Noriyuki Nakajima、Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00975-2

  日期：1996.1

  The title synthesis was examined by employing two synthetic schemes which feature N,O-spiroketal formation as a key step. Although the stepwise synthesis starting with D-fructose and proceeding through the D-psicose derivatives successfully produced a mixture of (+)-hydantocidin (1) and its C5-epimer [(−)-5-epihydantocidin (2)] the one-step synthesis utilizing D-isoascorbic acid and urea as starting

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。
• PSICOFURANOSE AND PSICOPYRANOSE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0673947B1

  公开（公告）日：2000-07-12