4-(5-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 1453090-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[5-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-；4-[5-(2-phenylethyl)triazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1453090-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: QFRZOGFUMBJPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 N-甲基咪唑 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc Mediated Azide–Alkyne Ligation to 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A mild method for regioselective formation of 1,5-substituted 1,2,3-triazoles is described. The zinc-mediated reaction works at room temperature and is successful across a wide range of azido/alkynyl substrates. Additionally, the triazole 4-position can be further functionalized through the intermediate aryl-zinc to accommodate a diverse three-component coupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ol402225d

文献信息

• Zinc Mediated Azide–Alkyne Ligation to 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Christopher D. Smith、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402225d

  日期：2013.9.20

  A mild method for regioselective formation of 1,5-substituted 1,2,3-triazoles is described. The zinc-mediated reaction works at room temperature and is successful across a wide range of azido/alkynyl substrates. Additionally, the triazole 4-position can be further functionalized through the intermediate aryl-zinc to accommodate a diverse three-component coupling strategy.