3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucospyranoside | 860812-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucospyranoside
• CAS: 860812-51-7
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₇
• 分子量: 625.762
• InChiKey: RAFGOFITBXVKFE-RLYLWVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucospyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-aminoethyl fucoside
  参考文献：
  名称：

  以多价形式呈现不同碳水化合物配体的 E-选择素拮抗剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了以多价形式呈现不同碳水化合物配体的第一种多聚赖氨酸缀合物的合成。如 1 H NMR 所示，已制备具有高度可预测的组成的糖聚合物 3c 和 3d。它们起到多价 E-选择素抑制剂的作用，但与先前描述的相关化合物相比，它们的效力并不优越。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865299
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 四乙基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucospyranoside
  参考文献：
  名称：

  以多价形式呈现不同碳水化合物配体的 E-选择素拮抗剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了以多价形式呈现不同碳水化合物配体的第一种多聚赖氨酸缀合物的合成。如 1 H NMR 所示，已制备具有高度可预测的组成的糖聚合物 3c 和 3d。它们起到多价 E-选择素抑制剂的作用，但与先前描述的相关化合物相比，它们的效力并不优越。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865299

文献信息

• Multifunctional Surface Modification of Gold-Stabilized Nanoparticles by Bioorthogonal Reactions
  作者：Xiuru Li、Jun Guo、Jinkeng Asong、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja2012164

  日期：2011.7.27

  Nanocarriers that combine multiple properties in an all-in-one system hold great promise for drug delivery. The absence of technology to assemble highly functionalized devices has, however, hindered progress in nanomedicine. To address this deficiency, we have chemically synthesized poly(ethylene oxide)-beta-poly(epsilon-caprolactone) (PEO-b-PCL) block polymers modified at the apolar PCL terminus with thioctic acid and at the polar PEO terminus with an acylhydrazide, amine, or azide moiety. The resulting block polymers were employed to prepare nanoparticles that have a gold core, an apolar polyester layer for drug loading, a polar PEO corona to provide biocompatibility, and three different types of surface reactive groups for surface functionalization. The acylhydrazide, amine, or azide moieties of the resulting nanoparticles could be reacted with high efficiencies with modules having a ketone, isocyanate, or active ester and alkyne function, respectively. To demonstrate proof of principle of the potential of multisurface functionalization, we prepared nanoparticles that have various combinations of an oligo-arginine peptide to facilitate cellular uptake, a histidine-rich peptide to escape from lysosomes, and an Alexa Fluor 488 tag for imaging purposes. It has been shown that uptake and subcellular localization of the nanoparticles can be controlled by multisurface modification. It is to be expected that the modular synthetic methodology provides unique opportunities to establish optimal configurations of nanocarriers for disease-specific drug delivery.