(4-Benzyloxy-3-iodo-furan-2-yloxy)-triisopropyl-silane | 871130-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Benzyloxy-3-iodo-furan-2-yloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (3-iodo-4-phenylmethoxyfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 871130-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₉IO₃Si
• 分子量: 472.438
• InChiKey: FTAOSEWEJQBYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-3-iodo-furan-2-yloxy)-triisopropyl-silane 在 phosphate buffer 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-dodecyl-3-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetronates

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918915
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Benzyloxy-3-iodo-furan-2-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetronates

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918915

文献信息

• The Total Synthesis of Chalcitrin
  作者：Ming Yang、Fangjie Yin、Haruka Fujino、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.8b12612

  日期：2019.3.20

  The first total synthesis of the yellow pigment chalcitrin, a structurally distinct pulvinic acid dimer obtained from Chalciporous piperatus, has been achieved in 17 linear steps from commercially available materials. Key elements of the design include the use of a Au(I)-catalyzed Conia ene reaction and an N-heterocyclic carbene-mediated acyloin addition to rapidly fashion its unique polycyclic core

  第一次全合成黄色颜料 chalcitrin，一种从 Chalciporous piperatus 中获得的结构不同的 pulvinic acid 二聚体，已通过 17 个线性步骤从市售材料中实现。设计的关键元素包括使用 Au(I) 催化的 Conia ene 反应和 N-杂环卡宾介导的 acyloin 快速形成其独特的多环核心，并在一个步骤中引入两个高氧化态侧链通过后期双斯蒂尔耦合。值得注意的是，许多基于差分最终耦合的替代设计都失败了，可能是因为磁芯的受阻性质。此外，在匹配 NMR 谱方面，在最终天然产物表征方面遇到了重大挑战；