[3S,3(1S),5R]-3-[1-hydroxy-1-(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate | 950178-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S,3(1S),5R]-3-[1-hydroxy-1-(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(3S,5R)-3-[(S)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 950178-13-9
• 化学式: C₂₄H₃₄BrNO₃
• 分子量: 464.443
• InChiKey: XURQAACSVMUKDX-UNWVZKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,3(1S),5R]-3-[1-hydroxy-1-(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate 、 乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1S,3S,3aR,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-isopropenyl-3,3a-dimethyl-hexahydroisobenzofuran-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯通过不对称高醛醇反应和四氢呋喃环缩合立体选择性合成六氢异苯并呋喃-4(1H)-酮

  摘要：

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700220
• 作为产物：
  描述：

  (R)-香芹醇 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [3S,3(1S),5R]-3-[1-hydroxy-1-(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯通过不对称高醛醇反应和四氢呋喃环缩合立体选择性合成六氢异苯并呋喃-4(1H)-酮

  摘要：

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700220