1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-isopropylbenzene | 349636-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-4-isopropyl-benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 349636-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: SGFHJEZYHSGOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-isopropylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(Benzhydrylidene-amino)-5-iodo-5-(4-isopropyl-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-Diaryl-2-amino-4-pentenoates as novel, potent, and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 5,5-diaryl-2-amino-4-pentenoates was synthesized and found to be po tent and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-异丙苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性和几何定义的5,5-二芳基-2-氨基-4-戊烯酸酯的合成：新型氨基酸衍生物

  摘要：

  合成了一系列新的5,5-二芳基-2-氨基-4-戊烯酸酯。使用Oppolzer's sultam作为手性助剂和钯催化的立体选择性加氢甲硅烷基化可以有效地获得手性定义的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00353-7

文献信息

• Photoredox Selective Homocoupling of Propargyl Bromides
  作者：Seoyeon Kim、Yunjeong Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02063

  日期：——

  Since the alkynyl moiety is one of the most versatile synthons for many other functional groups, 1,5-diynes (Wurtz-type products of propargyl halides) would be valuable synthetic building blocks for the synthesis of complex functional molecules. However, despite the high and similar reactivity of propargyl radicals compared to allyl and benzyl derivative radicals, a photoredox Wurtz-type reaction of

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。
• CuBr-Catalyzed Coupling of Propargyl Bromides with Terminal Alkynes: Syntheses of 1,4-Diynes and Alkynyl Shift Access to Unsymmetrical 1, n-Diynes
  作者：Yunpeng Wang、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00733

  日期：2024.6.21

  terminal alkynes or the reactions of 3-bromo-1-alkylpropynes with aromatic terminal alkynes afforded the unexpected unsymmetric 1, 4-disubstituted 1, 3-diynes through one of the alkynyl group shifts to the side conjugating with the aryl group; in these cases, 1, 5-disubstituted 1, 4-diynes could not be obtained at all. In addition, when 3-bromo-1-phenyl-butynes react with aliphatic terminal alkynes bearing

  研究了 CuBr 催化的炔丙基溴与末端炔烃的交叉偶联反应，用于合成 1, n-二炔。在N , N-二甲基乙酰胺(DMAc)中，3-溴-1-芳基丙炔、3-溴-1-苯基-丁炔/戊炔与芳香族末端炔烃在CuBr和K 3 PO 4存在下发生交叉偶联反应在40℃下与氮发生反应，得到具有高化学选择性的具有3-CH 2 /3-CHMe/3-CHEt/3-CH i Pr部分的1, 5-二芳基-1, 4-二炔。在类似的反应条件下，3-溴-1-芳基丙炔与脂肪族末端炔的反应或3-溴-1-烷基丙炔与芳香族末端炔的反应通过以下方式提供了意想不到的不对称1, 4-二取代的1, 3-二炔：炔基之一移动至与芳基共轭的一侧；在这些情况下，根本无法获得1, 5-二取代的1, 4-二炔。此外，当 3-溴-1-苯基-丁炔与带有远端苯基的脂肪族末端炔反应时，预计形成的 1, 4-二炔不会因 3-位的甲基而发生炔基移动。 1, 3-二炔形式；然而，也无法获得1