2-Bromomethyl-3-methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene | 182225-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromomethyl-3-methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene
• CAS: 182225-76-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: PLLHZKQYDOWTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-Bromomethyl-3-methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene 在 indium 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1RS,4SR)-4-(Methoxymethoxy)-5-methyl-3-methylidene-1-phenylhexan-1-ol 、 (1SR,4SR)-4-(Methoxymethoxy)-5-methyl-3-methylidene-1-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的铬（II）和铟介导的1,4-不对称诱导。

  摘要：

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo960986o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylenepentanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Bromomethyl-3-methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的铬（II）和铟介导的1,4-不对称诱导。

  摘要：

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo960986o