(2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)butan-3-ol | 204686-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)butan-3-ol
• 英文别名: (2R,3RS)-1,2-cyclohexylidenebutane-1,2,3-triol；1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol；1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]ethanol；1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethanol
• CAS: 204686-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SASZOMPJCVAWQU-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)butan-3-ol 在 pyridinium chloroformate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)-3-methyltridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效的不对称合成叔醇途径：(R)-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  使用亚环己基甘油醛作为手性模板，设计了一种不对称构建叔醇的有效策略。这包括 (a) 将格氏试剂 (R 1 MgX) 添加到环己基甘油醛中，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化得到烷基化酮，以及 (b) 将第二格氏试剂 (R 2 MgX) 添加到先前形成的酮中. 对于烷基链长度不超过正癸烷的烷基链，在第二种格氏试剂（R 2 MgX）或第一次反应中形成的酮中，反应以完全的非对映选择性进行；对于更长的链，选择性下降。在第二格氏试剂 (R 2 MgX) 或酮中存在 C=C 键也降低了反应的非对映选择性。什么时候，对于格氏反应中烷基的链长，R 2 > R 1 ，反应以SYN选择性进行，反之亦然。一般来说，目标叔醇的C-3差向异构体可以通过改变格氏试剂（R 1 MgX 和R 2 MgX）到环己叉甘油醛的添加顺序来容易地制备。这种使用廉价化学品的策略被应用于 (R)-甲羟戊酸内酯的简单对映体合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965956
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)butan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛，用于合成2-叠氮基-1,3-二醇的手性池合成子

  摘要：

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400344

文献信息

• A general and concise stereodivergent chiral pool approach toward trans-(4S,5R)- and cis-(4R,5R)-5-alkyl-4-methyl-γ-butyrolactones: Syntheses of (+)-trans- and (+)-cis-whisky and cognac lactones from d-(+)-mannitol
  作者：Avrajit Manna、Ipsita Chakraborty、Sandip Chatterjee、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108452

  日期：2021.12

  A straightforward synthesis of (+)-trans-(4S,5R)- and (+)-cis-(4R,5R)-whisky lactones starting from d-(+)-mannitol has been reported here in fewer number of efficient steps compared to existing literature processes involving d-mannitol as the chiral pool starting material. Chiron approach directly translated chirality of d-mannitol to one of the two chiral centers in these target molecules. Toward

  从d -(+)-甘露醇开始直接合成 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-威士忌内酯的报道较少与涉及d-甘露醇作为手性池起始材料的现有文献方法相比，有效步骤的数量。Chiron 方法直接将d-甘露醇的手性转化为这些靶分子中的两个手性中心之一。为此，立体异构纯的反式和顺式在倒数第二步中形成碘甲基-γ-内酯。这两种作为通用的高级通用中间体也分别转化为 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-干邑内酯。据我们所知，迄今为止还没有报道从d-甘露醇开始合成干邑内酯。所有这些内酯都被确定为陈年酒精饮料的关键香气成分。
• [EN] 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A] PYRAZINES SUBSTITUÉES EN 4,6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016090285A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，在其中R1、R2、R3和R4具有规范中给定的含义，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗JAK激酶相关疾病和疾病方面非常有用，如自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液学疾病和恶性肿瘤及其并发症。
• Concise asymmetric syntheses of the (+)-2-C-methyltetritol isomers
  作者：Anubha Sharma、Priyadip Das、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.002

  日期：2008.9

  been developed using the diastereocontrolled addition of organometallics to a (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde-derived ketone as the key steps. The addition of vinylmagnesium bromide to the ketone gave a 1:1 diastereomeric mixture of separable tertiary alcohols, which were converted to the target erythri- and threitols. On the other hand, the reaction of a dithianyl anion with the ketone gave only the

  使用非金属控制地将有机金属化合物添加到（R）-环己叉基甘油醛衍生的酮中作为关键步骤，已经开发了标题化合物的两种简短简便的合成方法。将乙烯基溴化镁添加到酮中，得到可分离的叔醇的1：1非对映异构体混合物，将其转化为目标赤藓糖醇和苏糖醇。另一方面，二噻吩基阴离子与酮的反应仅产生叔醇的单一立体异构体，其被转化为赤藓糖醇。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A JAK-INHIBITING 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUND
  申请人：Array Biopharma Inc.

  公开号：EP3878451A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  式 I 的化合物： 及其立体异构体和药学上可接受的盐及溶液，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明书中给出的含义，是一种或多种 JAK 激酶的抑制剂，可用于治疗与 JAK 激酶相关的疾病和紊乱，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液病和恶性肿瘤及其并发症。
• 4,6-substituted-pyrazolo[1,5-a]pyrazines as janus kinase inhibitors
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US10189845B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  式 I 的化合物：及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明书中给出的含义，是一种或多种 JAK 激酶的抑制剂，可用于治疗 JAK 激酶相关的疾病和紊乱，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液病和恶性肿瘤及其并发症。