(8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene | 5975-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene
• 英文别名: isohibaene；beyerene；13α-Beyer-15-en；Cupressen；Isohibaen；(1R,4S,9S,10R,13S)-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene
• CAS: 5975-53-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: GXMKKDDGINQVBE-NXHKRRBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+)-Isohiban
  参考文献：
  名称：

  Carman,R.M.; Sutherland,M.D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1131 - 1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aR,7S,9S,11aR,11bS)-7-hydroxy-4,4,9,11b-tetramethyldodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-6(2H)-one 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene
  参考文献：
  名称：

  A Hibaene Model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01065a023

文献信息

• Synthesis and the Iodine-Catalyzed Rearrangement of Isohibaene
  作者：Masayuki Kitadani、Ken Ito、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3431

  日期：1971.12

  A partial synthesis of isohibaene (VI) starting with nezukol (V) has been accomplished. It involves, as the key step, the intramolecular insertion reaction of a ketocarbene generated by cuprous oxide-catalyzed decomposition of diazoketone (XI) under irradiation. It has been found that isohibaene undergoes rearrangement into a mixture of phyllocladene (XIV) and isophyllocladene (XV) by iodine catalytically.

  我们完成了从nezukol (V)开始的异苯并芘 (VI) 的部分合成。其中的关键步骤是在氧化亚铜催化下，重氮酮（XI）在辐照下分解产生的酮羰基的分子内插入反应。研究发现，在碘的催化下，异联苯乙烯会发生重排反应，变成phyllocladene (XIV) 和 isophyllocladene (XV) 的混合物。
• A Hibaene Model
  作者：Ernest. Wenkert、P. W. Jeffs、J. R. Mahajan

  DOI：10.1021/ja01065a023

  日期：1964.6
• Carman,R.M.; Sutherland,M.D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1131 - 1142
  作者：Carman,R.M.、Sutherland,M.D.

  DOI：——

  日期：——