2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonoselenoamide | 83705-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonoselenoamide
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonselenoamide
• CAS: 83705-10-6
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇Se
• 分子量: 552.442
• InChiKey: MNFUTYNKEKUHES-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonoselenoamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃核糖基硒烯唑-4-羧酰胺及其相关衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm00357a024
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonoselenoamide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒氮唑甲酰胺（硒氮呋喃）和某些适于大规模合成的N-取代酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230132

文献信息

• ROBINS, R. K.;SRIVASTAVA, P. C.
  作者：ROBINS, R. K.、SRIVASTAVA, P. C.

  DOI：——

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  作者：ROBINS R. K.、 SRIVASTAVA P. C.

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  作者：ROBINS R. K.、 SRIVASTAVA P. C.

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